Wie schon gesagt, HTTRACK kann das machen, hier gibt es sogar extra Optionen, damit die Dateinamen 8.3 / ISO kompatibel sind, also speziell für CD-ROMs zu optimieren sind. Auch können die Texte indiziert werden. Sehr gute Open Source Software, die seit Jahren betreut wird. Übrigens ist HTTRACK ebenfalls auch eine Software, die in der Konsole (Eingabeaufforderung) eingesetzt werden kann. Wer mit der GUI nicht zurecht kommen sollte.
Im Gegensatz dazu, wenn man also auf die Dynamik und Suche nicht verzichten möchte, so braucht es halt die gesamte Server-Software (Webserver, Datenbankserver) auf der CD-ROM. Damit kann dann eine Webanwendung verteilt werden (Bedenke, das auf CD-ROM keine Änderungen gespeichert werden können).
Dort gibt es verschiedene Ansätze, ich selber habe noch kein Wordpress auf CD-ROM gebracht, aber im Grunde ist es ja egal, ob es Wordpress oder eine andere PHP/MySQL Anwendung ist.
Microweb (Webserver mit PHP und MySQL (und Perl)) für den Einsatz auf CD-ROMs: MicroWeb Home Page - Dynamic Webpages on CD ROM, Burn your php cgi MySQL Website to CD disk
Dann gibt es auch noch ein Firefox Plugin, was einen Webserver bereitstellt sogar mit Serverseitigem Javascript, kann auch ganz nett für ne CD-ROM sein.
Noch mehr Links:
AMP on a USB ...whyfor ?
http://www.firepages.com.au/php_usb.htm (via phpdev from firepages - php , mysql , apache preconfigured for windows ; circle.ch)
Englische Diskussion zum Thema mit einigen guten Ansätzen: Putting a new dynamic PHP/MySQL site on a cd-rom
Nanoweb Webserver: Nanoweb - The PHP Web Server