Wie wird im CPT denn der ID der Unterlagen genutzt? Da steht dann eine Zahl, und dann? Wenn die Medien richtig zugeordnet sind, wäre die Vernüpfung z.B. unter "Medien" in der Spalte Verknüpfung sichtbar.
Die aktuelle Lösung kann man nicht einfach nur umsortieren, weil Du die Unterlagen ID mit beim Post Einfügen verwendest, allerdings beim Einfügen der Unterlagen als Post ID eine Variable verwendest, die es da noch gar nicht gibt. Da wären dann noch kleine weitere Anpassungen nötig. Das solltest Du aber eigentlich selbst basteln, denn wir hier können nicht wissen, was warum wie wichtig für Dein Projekt ist. Den richtigen Ablauf habe ich bereits beschrieben, falls die Unterlagen ID trotzdem unbedingt mit im Post erscheinen soll, würde man das so erweitern:
$pid = wp_insert_post(..);
$attach_id = $media_handle_upload( $file, $pid );
update_post_meta( $pid, 'bewerbungsunterlagen', $attach_id );
Für eine eigene fortlaufende Range beginnend mit 1 könnte man z.B. die WordPress Options API und dieses Code-Snippet verwenden:
$bewerbernummer = get_option( 'naechste_bewerber_id', 1 );
update_option( 'naechste_bewerber_id', $bewerbernummer + 1 );
Die führenden Nullen kann man dann immer noch hinzufügen, wenn man sie wo braucht.