hallo jovi.
hast du es denn mal so versucht wie ich es beschrieben habe?
also zuerst in der wp-admin unter Optionen/Verschiedenes einen "Upload" Ordner angeben. z.B.: wp-content/uploads oder wp-content/bilder
wenn du dann einen artikel schreibst, kannst du über das Upload Formular unter dem Text Editor ein Foto bzw. eine Datei hochladen. Diese wird dann nach erfolgreichem Upload auch als Thumbnail unter dem Text Editor angezeigt.
Nun kannst Du das Foto bzw. die Datei die Du in den Beitrag einfügen willst einmal anklicken, es erscheint über dem Foto ein kleines Menü. Dort kann man auswählen, ob das Vorschaubild oder das Original eingefügt werden soll.
Zusätzlich kannst Du noch angeben ob auf das Bild verlinkt werden soll. Z.B.: Wenn Du das Vorschaubild wählst, kann man per Link auf das Bild zur Originalansicht kommen.
Zum Abschluss noch zum Editor senden anklicken. Dann wird das Bild in den Text eingefügt.
So sollte es eigentlich funktionieren.
Mfg, leo