Der Email Server hatte bisher nie probleme, weder zu Google, Web, GMX noch Telekom.
Ich wüsste auch nicht, wo das Problem hier liegen könnte.....
Schau mal, dein PTR ist static.49.139.76.144.clients.your-server.de, dein Mailserver meldet sich mit weneedfeed.de. Das ist natürlich Quatsch. Entweder du änderst dein PTR (geht bei Hetzner im Kunden-Login) oder du änderst dein Hostname auf static.49.139.76.144.clients.your-server.de.
Der Grund ist folgender, viele Mailserver lehnen solche Mails ab oder deklarieren diese als Spam.
Du kannst auch ein selbstsigniertes Zertifikat nutzen, muß bloß im Mailclient eine Ausnahme festlegen.
Das eigentliche Problem ist aber, das dir einfach das Wissen fehlt, um einen Windows-Server zu administrieren. Viele verwechseln Windows 2008 mit Windows7. Die haben miteinander wenig zu tun. Für dich wäre es besser, du nutzt einen managed Server.