1) Zu empfehlen ist immer die aktuellste Version. Selbst wenn diese mal Bugs enthalten sollte, werden Patches ruckzuck nachgeliefert.
http://wordpress-deutschland.org/download/
2) Du kannst Dir parallel zur alten Website eine Subdomain mit WP zum Testen anlegen und dort WP installieren. Ich vermute mal, dass es sich bei der derzeitigen Homepage um eine reine HTML Seite handelt, oder?! Wenn Du meinst Du musst umstellen, dann sicherst Du diese Lokal auf Deinem PC, löschst die Version auf dem Server und installierst WP im Rootverzeichnis der Domain. Anschließend kannst Du die Inhalte per Copy & Paste in WP einfügen. Zu beachten ist eigentlich nur, dass der Hoster genügend Reserven und eine vernünftige Serverkonfiguration zur Verfügung stellt (PHP5, MySQL5, mod_rewrite für Permalinks, Memory Limit mind. 32MB - besser 64MB)
3) Themes gibt es wie Sand am Meer. Gestalterisch sind Dir da keine Grenzen gesetzt. Lediglich in CSS & HTML solltest Du einigermaßen fit sein. PHP Kenntnisse wären ebenfalls von Vorteil, sind aber nicht zwingend erforderlich.
http://wordpress.org/extend/themes/
http://themes.wordpress-deutschland.org/
4) Das kommt auf Deine persönlichen Vorlieben an. Bücher sind generell eine tolle Sache. Empfehlenswert sind z.B. die Werke von Frank Bültge und Vladimir Simovic:
http://wordpress-buch.bueltge.de/
http://www.wordpress-buch.de/
Aber auch online finden sich tausende Quellen. Erste Station sollte meiner Meinung nach der Codex sein, da man dort einen sehr genauen Überblick über die einzelnen Funktionen von WP bekommt:
http://codex.wordpress.org/Main_Page