Mojn,
hast du mal geschaut, ob im Adminbereich unter Einstellungen/Medien der Haken bei dem Punkt Organisiere meine Uploads in monats- und jahresbasierten Ordnern gesetzt ist?
Falls ja nehme in mal raus und versuche es mit dem Upload.
Wenn das funktioniert setze den Haken wieder und versuche erneut einen upload, um zu Testen ob das Problem dann wieder auftritt.
Ist das Problem wieder da, müssten wir mal die Standardprozeduren für die Fehlersuche durchführen.
Die da wären;
Alle Plugins deaktivieren, um auszuschließen, dass ein Plugin dazwischen haut.
Ein Standardtheme aktivieren, um auszuschließen, dass eine Themefunktion dazwischen haut.
Eventuell nochmal die Pfade in der Datenbank alle prüfen, ob nicht doch irgendwo ein alter Eintrag zur alten Serverumgebung vorhanden ist.
Hierfür würde sich das Plugin Search and Replace von Frank ganz gut eignen.
Edit;
Ein weiterer Punkt könnte eventuell auch die Besitzer, bzw. Gruppenrechte sein.
Das sollte man wenn oben genannte Tipps nicht helfen auch mal prüfen.
Kann ja sein, dass WordPress eine andere Benutzergruppen ID hat, als der FTP Benutzer.