Lies Dir zuerst mal das hier durch: http://wordpress.org/development/2009/07/themes-are-gpl-too/
Du musst Dein Theme also unter die GPL stellen. Du kannst es natürlich verkaufen, aber nicht verhindern, dass Deine Kunden es kostenlos weiterverteilen (genauer gesagt: verhindern kannst Du es sowieso nicht, aber es ist obendrein auch noch legal). Restriktivere Rechte kannst Du nur an CSS und Bildern geltend machen, am Design also.
Eine Funktion, die sich bei einem Server von Dir meldet, z.B. bei der Theme-Aktivierung, kannst Du natürlich einbauen. Andere können die nach Bedarf drinlassen oder ganz legal wieder ausbauen. Du kannst natürlich auch im CSS eine Datei auf Deinem Server referenzieren. Ob es dann legal wäre, das auszubauen, wär 'ne gute Frage, habe ich gerade auch keine Ahnung. Machen kann es natürlich trotzdem jeder, einfacher noch als im PHP-Quelltext.
Sinnvoll ist das alles natürlich nicht wirklich. Du fährst besser damit, wenn Du etwas tolles kreierst und eine Community dazu aufbaust, denke ich.