Größerer Upgrade-Sprung

unbedingt WP-Dateien und Datenbank (event Daten mit WP) sichern,
wenn alles gesichert, upgrade probieren, geht etwas schief, Restore machen.

oder copy machen (Backup trotzdem) auf anderen Webspace und dort upgrade testen.

Ich würde da auch in 2-3 Stufen das Upgrade machen:
2.7.1 -> 3.0 (da ist einfach zuviel Neues gekommen)
3.0 -> 3.2 (Mindestanforderungen an PHP und MySQL geändert: nur noch PHP 5.2.4 und höher und MySQL 5.0 und höher)
3.2 -> 3.3.1

Sowohl von der DE-Edition, wie auch vom englischsprachigen WordPress gibt es Versionsarchive.

Das schon, trotzdem solltest Du - wie Shadow schon sagte - von Deinen eigenen Daten, wie Bilder, PDF usw. sowie auch vom Theme und Plugins, die Du angepasst hast, Sicherungen anlegen.

Und natürlich musst Du auch die Datenbank exportieren und dann in die neue importieren - das ist nicht auf dem Webspace sondern innerhalb Deiner Kunden-Verwaltungsoberfläche beim Hoster.

Jetzt hast Du mich auf dem falschen Fuss erwischt. ;) Ich kann es Dir nicht mit Sicherheit sagen - meine aber, dass das Format seit der Version 2.7.1 irgendwann geändert worden ist. Daher könnte es beim xml-Import problematisch werden. Mit der Datenbank, meine ich, bist Du auf der sicheren Seite.

Zitat von fangorn

Das mit den Sicherungen ist mir klar. Dass ich die Datenbank zurückspielen muss war mir nicht klar. Kann ich nicht den xml-Export der alten Installation nicht in eine neue, quasi jungfräuliche, WP-Installation importieren?

sicherlich du kannste WP neu installieren, soviel du willst, ist schließlich frei.
und auf einer testversion dann den XML IMPORT testen,
ad Testversion: empfehlung anderer Webspace oder in selben Webspace WP in Ordner installieren oder auf HomePC oder ....

TIP ist testen und probieren, da ich derzeit ca 35 aktive Wordpressportale als Admin und einige davon selbst mit Content betreue, habe ich aber die erfahrungen (updates, Plugins, Themen, Coden) nicht weil ich auf Echtsystem einfach mache, sondern weil ich parallel sogar mehrere als Aktive Testsysteme alles mögliche experimentiere, Online auch seit einiger zeit mit WPMultisite, gar nicht mehr zählbar,
fast jedes Aktivsystem hat aktuelles Spiegelsystem (zum testen), auf HomeServer laufen auch jede Menge WP Installation unter unterschiedlichsten Umgebungsbedingungen.