Update von 2.6 auf neueste Version

Also erstens: Ja, es macht sehr viel Sinn, da seit 2.6 einige Sicherheitslücken geschlossen wurden. Dein Blog kann also jederzeit gehackt werden. Ein Update auf die neueste Version ist nach behobenen Sicherheitslücken deshalb leider immer Pflicht, und auf dem Laufenden bleiben, was sich bei WP tut auch.

Zum Upload-Problem: Wenn die functions.php Deines Themes Fehler enthält, wird sich das vermutlich mit einem Update nicht ändern. Es könnte natürlich sein, dass Du irgendwoher Beispiel-Code da reinkopiert hast, welcher Funktionen benutzt, die es in 2.6 noch nicht gab. In dem Fall würde das Update tatsächlich helfen. Aber wenn da richtig etwas falsch ist, solltest Du die Fehler nach dem Update auf 2.9 beheben. Hast Du denn mehr Infos, was falsch läuft? Werden PHP-Fehler geloggt?

Ah ok, nicht die functions.php des Themes also. Ja, in dem Fall würde ich vermuten, dass das Problem durch ein Update zumindest nicht schlimmer wird. Backup der Datenbank vorher anfertigen! Mit etwas Glück geht das mit der 2.9, aber direkt drauf wetten würde ich auch nicht. Das sieht ein bisschen nach einer Fehlkonfiguration von entweder WP oder dem Server aus.