geht upgrade von 2.7.1 auf 3.4.2?

Einfach so wohl nicht. Zwischen 2.7.1 und 3.4.2 (bald 3.5) liegen so viele Änderungen, dass es mE. unerlässlich ist, schrittweise vorzugehen. Eine gute Übersicht bekommst Du zB hier.

Zunächst ist zu prüfen, ob die Systemvoraussetzungen überhaupt erfüllt sind.

Aus Erfahrung würde ich erst auf 2.8 dann auf 3.0, 3.2 und schliesslich auf die aktuelle Version aktualisieren. Und jedes Mal komplette Datensicherung sowie Sicherung der Datenbank, idealerweise mit Test, ob eine Wiederherstellung auch wirklich geht.

PS. Wenn ich so einen Auftrag erhalte, rechne ich grundsätzlich nach Aufwand ab - aber Du machst das eh für einen Freund. ;)

Klar kannst Du kamikaze-mäßig auf einmal aktualisieren - die Grenzen zwischen Mut und Wahnsinn waren und bleiben fliessend. :twisted:

Davon abgesehen, ich staune immer wieder, wie permissiv WordPress eigentlich ist. Vieles geht, wo man sich echt am Kopf kratzt.

Gutes Gelingen - und hoffentlich seid ihr danach auch noch Freunde. :mrgreen:

zumal besteht auch die gefahr das plugins und themes nicht mehr ordnungsgemäß funktionieren

Ich habe kürzlich bei jemandem von 2.8.5 auf 3.4.2 manuell(!) ein Update gemacht. Es ging!
Allerdings fehlen die Salts in der wp-config.php.
Vorher Plugins deaktivieren und ggf. neue Versionen oder Alternativen besorgen..

Da möchte ich gleich mal meine Frage anschließen. Ich benutze 3.3.2, also wird ein update wohl einfach funktionieren. Ich werde seit einiger Zeit im dashboard freundlich gebeten zu aktualisieren, habe aber ein bißchen Manschetten.

Besteht da irgendein Risiko bezüglich der SALT-Keys? Ich habe im Prinzip von nichts ne Ahnung. Diese Keys zu erstellen und in die wp-config reinzuschreiben ist ja einfach. Aber was ist los, wenn diese Keys nach 'nem Update nicht mehr funktionieren und ich neue reinmachen muß? Ist das so einfach, wie es sich anhört? Also nichts weiter gewesen?

Was bringen denn überhaupt die Updates? Sicherlich sollte man aktualisieren beizeiten.

Es sollte klappen, aber du solltest vorher ein Backup von Dateien und Datenbank anlegen.

Die SALTS werden nicht verschwinden, sie waren einfach in älteren Versionen noch nicht vorhanden. Kein Problem also. Vor allem nicht, wenn du ein Backup hast.
Du solltest eben sicherstellen, dass deine Plugins alle mit der neuesten Version von WordPress kompatibel sind, das siehst du auf den jeweiligen Plugin-Seiten.

Was Updates bringen? Zuerst mal Sicherheit. Nach und nach werden immer wieder (bei jeder Software) Programmierungsfehler entdeckt, die in Updates ausgemerzt werden. Dann Stabilität, denn neben den Sicherheitsproblemen gibts eben auch Dinge, die man inzwischen anders und besser programmiert und WordPress so schneller macht.
Und nun das, was eigentlich nicht sehr wichtig ist, dir als Nutzer aber am meisten auffällt: Funktionen. Nach und nach werden immer wieder mal mehr, mal weniger nützliche Funktionen hinzugefügt, die die Software vervollständigen.