Ich werf mich auch mal rein, da ich sowohl die "große" Agenturseite mit eigener DMZ als auch das Einzelkämpferdasein kenne.
Ich bin seit Ewigkeiten bei Host Europe (damals noch one2one). Kennen tu ich auch viele der anderen Anbieter - bedingt durch Kundenanforderungen und Projekte. Natürlich werden hier auch Resellerverträge angeboten.
1. Der Support ist sehr gut. Die studentischen Hilfskräfte machen einen guten Job und sind nur in seltenen Fällen übellaunig. ;)
2. Die Reaktionszeiten sind exzellent - im Extremfall auch am Wochenende (hatte ich bisher nur 1 mal).
3. Managed Hosting ist relativ. Wenn individuell etwas benötigt wird, muss man das beauftragen. Vorher die Kosten eroieren!
4. Bei Dedicated und den virtuellen Servern gibt es nichts auszusetzen. Vorteil ist, das man hier nahezu alle Freiheiten hat.
In der letzten Zeit gab es immer wieder mal verstärkte Attacken auf die IP-Ranges. Auch hier wurde sehr zeitnah auf das Problem reagiert.
Die Aktualisierung ist natürlich ein Thema. Ist aber weniger arbeit, als man meinen mag. Zum Testen sehr spezifischer Anforderungen nutze ich einen virtuellen Server, bspw. wenn zusätzliche Pakete installiert werden müssen. Je komplexer es wird, desto wahrscheinlicher ist es, dass der Kunde einen eigenen virtuellen Server bekommt. Sicherheitspatches fließen in der Regel automatisch ein - ansonsten kontrolliere ich 1-2 mal im Monat, was anliegt.
Die Verwaltungsoberfläche - Plesk - wird im Rahmen der Lizenz automatisch aktualisiert. Plesk hat seine Eigenheiten - wie jedes andere Panel auch - und führt bei "Neulingen" gerne mal zu Verwirrung. Man muss sich Einarbeiten und die ein oder andere Option ist relativ gut "versteckt".
Unterm Strich muss man mehrere Faktoren beachten - insbesondere die bereits erwähnten rechtlichen Aspekte. Hoster stehen immer mit 1 Bein im Knast - wenn man so will. Ich biete das meinen Kunden an, von denen die meisten den zentralen Ansprechpartner (im Bereich Web) sehr begrüßen. Am Anfang ist es schwer, den eigenen zeitlichen Aufwand einzuschätzen und da bleiben viele Stunden unbezahlt. Man lernt ja nie aus... :) Monetär berechne ich den Kunden auf Basis meiner Erfahrungen für Domains und Hosting monatliche/jährliche Kosten, die intern mit einer Service-Fee versehen sind. Damit liege ich zwar über den Kosten eines regulären Providers, übernehme aber auch alle anfallenden Arbeiten, Domainbetreuung, Einrichtungen etc. pp. - quasi ein persönliches Managed Hosting.
PS: Natürlich stehe ich damit auch gegenüber dem Kunden in der Verantwortung, aber damit habe ich kein Problem.
PPS: Die lokale Entwicklung habe ich quasi an den Nagel gehängt - wofür auch? Ok, hinter einem Monitor pappt ein Raspberry Pi, der öfters mal arg leiden muss. Aber da hab ich binnen 2 Minuten ein frisches Image eingespielt und alles ist wieder gut. :D