Was steht im PHP Error Log des Servers?
Wenn was mal geht und mal nicht, deutet das in der Regel auf ein überlastetes Hosting hin, egal was irgendwo in irgendeiner Produktbeschreibung steht...
Würde erstmal alle Plugins deaktivieren, die was mit Bildern zu tun haben, wenn man den Namen Deines ersten Plugins 123 Image Resize bei Google eingibt, erscheint z.B. direkt eine ähnliche Fehlerbeschreibung in Bezug auf Überlastung. Auch sowas wie Smush und das auch noch parallel zum erstgenannten Plugin ist ein Kandidat für Probleme. Gleiches gilt für EWWW Image Optimizer. Eigentlich ein Wunder, dass bei der Kombination überhaupt ein Bildupload klappt. Das Gutenberg Pluign ist wie beschrieben überflüssig und erzeugt auch mehr Probleme als es löst.
Bereinige Deine Plugins oder wende Dich an die Person, die diese Plugins eingerichtet hat. Die soll Dir genau erklären, wie das zusammenspielen kann/soll.