Leider fehlte diese Angabe im ersten Posting, so dass im Grunde niemand sinnvoll helfen konnte.
Für viele Plugins werden bei der genannten WordPress Version vermutlich auch gar keine Updates gezeigt, da viele Plugins inzwischen höhere WordPress Versionen voraussetzen.
Bei so alten Installationen empfiehlt WordPress eine manuelle, schrittweise Aktualisierung von WordPress auf zuerst 4.9.18 und dann 5.0.x, dabei jeweils die Plugins auf Updates prüfen und dann in kleinen Schritten weiter mit z.B. WordPress 5.1.x, dann 5.2.x, dann 5.3.x usw. mit jeweils folgenden Plugin Updates, da ab 5.0 in jeder WordPress Version viele viele Änderungen drinstecken. Ebenso geht man bei der PHP-Version vor, parallel passend zum Releasezeitpunkt des jeweiligen WordPress schrittweise auf 7.2.x, 7.3.x, 7.4.x. Ebenso mit dem Theme, die Version jeweils zeitlich zum Rest passend. Dazu beobachtet man bei jedem Schritt das Error Log des Servers, zudem lässt man WP_DEBUG in eine debug.log laufen und behebt ggf. manuell kleinere Problemchen direkt im Code, falls dadurch Updates verhindert werden, was bei diesen Rahmenbedingungen durchaus trotz schrittweisem Vorgehen vorkommen kann.