Ja, ich meine, das ist immer so. (Sonst wäre ich ja nicht auf die Idee gekommen, genau das nachzufragen – grins.)
Wie es halt so ist, man muss im Leben Kompromisse schließen. Dazu ist hilfreich, zu wissen, was was bedeutet.
Dass du in einen Beitrag aus dem April 2012 Weihnachten 2016 ein weiteres Bild einfügst, wird „normalerweise“ (was ist schon normal?) eher selten vorkommen, weil man einen Beitrag meistens eher als etwas „aktuelles“ betrachtet. Wenn es grundlegende Änderungen gibt, schreibt man einen neuen Beitrag.
Anders bei Seiten. Wenn ich das richtig verstehe, auch bei dir …
Aber hier stellt sich umgekehrt die Frage: Wird das Datum, wann die Seite angelegt / veröffentlicht wurde, überhaupt an irgendeiner Stelle ausgegeben / angezeigt?
Wenn nein: Dann kannst du auch einfach beim Hinzufügen eines neuen Bildes das Veröffentlichungsdatum „aktualisieren“. Die bereits vorhandenen Bilder werden trotzdem gefunden und angezeigt, weil WordPress ja die Bilder (standardmäßig) mit absoluten Pfaden referenziert.
Wenn ja: Dann kann eine angemessene Lösung sein, das Template dahingehend zu verändern, dass das Datum nicht mit „veröffentlicht: xx.xx.20xx“, sondern mit „Stand: …“ ausgegeben wird.
Über die Mediathek hochladen, kann auch ein Workaround sein.
Ich würde den allerdings nicht empfehlen. Kommt darauf an, was man mit den hochgeladenen Bildern machen will. Nur einfach auf der Seite oder im Beitrag eingebunden, ist im Allgemeinen unproblematisch. Bei Galerien kann es zu Problemen führen. Nachträgliches Zuordnen zu einer Seite oder zu einem Beitrag ist nur eine Anzeige in der Mediathek, stellt aber keine tatsächliche Zuordnung her, dass das System das Bild als Child des jeweiligen Posts ansehen würde. (Habe ich neulich ausprobiert …)
Gruß
helix