Am einfachsten wäre doch, pro Beitrag ein DIV drumzusetzen und mit "float: left;" zu versehen. Der Content und die Beitrags-DIVs müßten dann nur eine feste Breite haben.
Nehmen wir mal den Standard-Loop aus Kubrick:
PHP
<?php if (have_posts()) : ?>
<?php while (have_posts()) : the_post(); ?>
<div class="post" id="post-<?php the_ID(); ?>">
<h2><a href="<?php the_permalink() ?>" rel="bookmark" title="Permanent Link to <?php the_title(); ?>"><?php the_title(); ?></a></h2>
<small><?php the_time('F jS, Y') ?> <!-- by <?php the_author() ?> --></small>
<div class="entry">
<?php the_content('Read the rest of this entry »'); ?>
</div>
<p class="postmetadata">Posted in <?php the_category(', ') ?> | <?php edit_post_link('Edit', '', ' | '); ?> <?php comments_popup_link('No Comments »', '1 Comment »', '% Comments »'); ?></p>
</div>
<?php endwhile; ?>
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Der Klasse "post" gibst Du ein "float :left;" und eine feste Breite z.B. von 300 Pixeln. Den eigentlichen Content-Bereich machst Du dann 600 Pixel breit und so fließen immer zwei Beiträge nebeneinander.