Der Datei-Upload in WordPress ist leider spartanisch und meiner Meinung nach eher ärgerlich. Mann kann mit Plugins wie "Flexible Upload" einiges verbessern, aber bei Deinem speziellen Problem hilft Dir dieses Plugin leider auch nicht weiter (glaube ich, habe es aber erst seit ein paar Tagen installiert).
Standardmäßig kannst Du ja aussuchen, ob die Dateien alle in den "uploads"-Ordner gelegt werden oder ob WP sie nach Jahren und Monaten sortieren soll. Mehr geht da nicht. Deine beste Chance ist hier sicherlich, ein entsprechendes Plugin zu finden. Ich habe aber glaube ich auch noch kein entsprechendes gesehen. Einfach mal im Plugin-Repository von wordpress.org suchen, zum Beispiel.