Der Newsletter wird von jemanden Bereitgestellt, den man z.B. einen Zugang zu unseren Wordpress (z.B. Rolle "Autor") oder einen FTP oder WebDAV-Zugang für ein spezielles Verzeichnis einrichten könnte.
Ich persönlich halte den WebDAV-Zugang mit fortlaufender Datei-Nummerierung für einfacher für den Newsletter-Ersteller. Wenn das mit der Wordpress-interen Mediathek fast genau so leicht ist, dann soll es mir recht sein.
Aber, wie auch immer das verwirklicht werden kann, am wichtigsten ist, dass es überhaupt funktioniert und erst dann sollte es einfach sein.