Bei vielen lang bestehenden WordPress Installationen gibt es derzeit teils grosse Probleme, weil die Leute einfach auf WordPress 5.6 bzw. auch schon 5.5 aktualisiert haben, ohne dass es für ihre Themes und/oder Plugins entspr. dafür zwingend nötige Updates gibt oder sie die bei Kaufversionen wg. abgelaufenem Support o.ä. nicht angeboten bekommen.
Viele gehen davon aus, dass ihr Theme und/oder ihre Plugins kompatibel zu den neueren WordPress Versionen sind, da in der Übersicht der installierten Themes und installierten Plugins im WordPress Backend keine anderslautende Hinweise angezeigt werden, das ist übrigens ein seit Jahren bestehender Designfehler in der Liste der installierten Themes bzw. Plugins.
Weiterhin gehen viele davon aus, dass alle Ihre installierten Plugins "aktuell" wären, wenn in der Liste im Backend keine Updates angezeigt werden, auch das ist natürlich auch ein Trugschluss, für viele Plugins gibt es seit Jahren keinen Support mehr, einige sind nichtmal mehr im Plugin Repository vorhanden, auch dazu gibt es leider keine Hinweise.
WordPress 5.5 und 5.6 läuft nur dann ohne Probleme, wenn wegen diverser breaking Changes darin alles was verwendet wird von den jeweiligen Autoren extra dafür zurechtgebastelt wurde, und das wird mit WordPress 5.7, 5.8, 5.9 immer und immer wieder neu nötig sein. Eine Rückwärtskompatibilität wie bei früheren WordPress Versionen gibt es derzeit nur für jeweils ein paar Monate.
Für einfache Endnutzer, die sich irgendwann mal einen WordPress Website haben erstellen lassen und über Jahre innerhalb des rückwärtskompatiblen 4.x Zweigs vergleichsweise problemlos alles aktualisieren konnten, wenn sie sich alle paar Monate mal angemeldet haben, um z.B. irgendeine Textänderung o.ä. einzupflegen, ist die aktuelle Release Strategie von WordPress dann allermeist ein böses Erwachen.
Die derzeitige Erwartungshaltung der tonangebenden WordPress Entwickler, dass alle 2-3 Monaten a) alle Themes und Plugins von den Autoren an die jeweils neuen bzw. geänderten Funktionen angepasst und b) diese Anpassungen auch überall eingespielt werden und kompatibel zueinander sind, lässt auf einen eher eingeschänkten Blick auf die tatsächliche Nutzungsarten von WordPress schliessen. Viele Autoren von kostenlosen Themes und Plugins werden diese durch den hohen Aufwand früher oder später einfach aufgeben.