Vielen Dank für die superschnellen Antworten, ich bin begeistert! Ganz herzlichen Dank an SirEctor und mensmaximus!
SirEctor: so einen Traum-Tip hatte ich (heimlich) erhofft. Ich habe auf Deinen Hinweis hin dieses add-from-server Plugin installiert und es hat auch anstandslos funktioniert. Die ersten Bilder sind bereits eingefügt ;-)
Mit etwas Übung wird das sicher fast genauso schnell gehen, wie der in Wordpress vorgesehene Weg.
Damit ist auch das Projekt, auf einen FastCGI Server umzusteigen, vorerst auf Eis gelegt. Dennoch vielen Dank auch an mensmaximus für die Bestätigung, dass dies die optimale Lösung wäre.