1. Bild hochladen
2. Vorschaubild einfügen
3. Vorschaubild mit Originalbild verlinken
4. In diesen Link das Attribut rel="lightbox" einfügen
Hi Simon.
Ich benutze FireFox und da den TinyMCE Editor, d.h., ich habe Icons, die ich da anklicke. (Sorry wenn das doof kling, lieber ein wenig zu viel beschrieben als zu wenig)
Ich lade also eine Datei hoch, platziere den Cursor an eine beliebige Stelle, sende das Vorschaubild zum Editor - und gehe dann auf das Icon "Bild einfügen", um die Attribute (Left, Right, ...) zu vergeben und (leider manuell) den Bildtitel einzutragen/-stellen.
Außerdem kopiere ich hier den Pfad zum Thumbnail, den brauche ich gleich.
Jetzt gehts an den Link, und wird IMO zu aufwändig, das genau müsste leichter funktionieren:
Ich paste die URL zum Thumbnail da rein, lösche das .Thumbnail - und bin (dann endlich doch) fertig.
Dies also ist der Weg, wie ich das mache, weil ich wahrscheinlich zu doof bin, die richtigen Knöpfe zu finden. 
Leider bin ich sogar so doof, dass ich deine Erklärung nicht umsetzen kann, und das ist das eigentlich ärgerliche. 