Ich antworte mir mal selbst, denn nach einem weiteren Tag des Herumbastelns habe ich die (eigentlich sehr leichte) Lösung gefunden:
Man kann doch tatsächlich das SkypeMaster Plugin ein zweites Mal in den gleichen Widget-Bereich ziehen und für beide (gleichartigen) Plugins unterschiedliche Sichtbarkeiten festlegen.
Es ist allerdings sehr verwunderlich, dass es funktioniert, denn in der Beschreibung von SkypeMaster heißt es ganz klar und deutlich, dass in der Gratisversion "nur 1 Plugin pro WP-Blog unterstützt wird". Wer mehr braucht muss sich die bezahlte Version (25 USD) herunterladen, die eine Mehrfachnutzung des Plugins überhaupt erst möglich macht.
Nun gut, vielleicht hatte ich auch einfach Anfängerglück ...