Klar kann das sein, sonst würde die Meldung nicht kommen ;-)
Der Upload von jpeg ist normalerweise problemlos möglich, von daher vermute ich ein Problem in den Bilddateien selber. Testweise kannst Du aber mal alle aktiven Plugins deaktivieren, auf eines der Standardthemes umschalten, den Browsercache im Anschluss löschen und dann nochmal testen.
Du verwendest die integrierte Galerie? Oder ein zusätzliches Plugin?