Vorausgesetzt, du findest ein fertiges PlugIn, das deine Wünsche sinnvoll umsetzt, ist das hier vielleicht die vernünftigere Lösung (und es stellt sich dann eher die Frage, warum du ausgerechnet Jetpack nutzen willst, wenn du sonst mit PlugIns lieber sparsam sein willst?)
Und sonst selber ein PlugIn schreiben. Ob du das dann als PlugIn ausarbeitest oder es eben eine Funktion deines Themes ist, kommt sich technisch ziemlich aufs Gleiche raus, hat eher etwas damit zu tun, dass du mit der PlugIn-Lösung die Funktion leichter zu einem anderen Theme mitnehmen kannst.
Die Lightbox-PlugIns greifen normalerweise beim Link zur Bilddatei an. D.h., nur wenn du dem Bild auch einen Link zur Bilddatei gibst, öffnet die Lightbox. Wenn das Bild keine Verlinkung hat, gibt es auch keine Lightbox. Damit wäre deine Auswahl, wann die Lightbox greift, schon abgearbeitet.
Ladezeitenfreundlich runterskalierte Bilder kann / macht WordPress schon von Haus aus, d.h. es werden immer schon beim Hochladen verschiedene Bildgrößen angelegt. Mit Sourceset (srcset) kann man dafür sorgen, dass der Browser die passende Bildgröße lädt. => Suchstichwort für weiteres Einarbeiten.
Und das ist für mich die spannende Frage: Gibt es ein Lightbox-PlugIn, das mit srcset arbeitet? Oder wie kann man das umsetzen …
Ich nehme an, dass Jetpack auch eine Lightbox-Funktion parat hat. Was macht die?
Und dann eben die Frage, ob Jetpack mit anderen Lightboxes zusammenarbeitet. Ausprobieren.
Meine Vorgehensreihenfolge wäre also:
1.) Jetpack nochmal grundsätzlich überdenken
2.) Wenn Jetpack bleiben soll / darf: gucken, was Jetpack an Lightbox anbietet
3.) Lightbox-PlugIns durchforsten, ob sich ein sinnvolles findet, ggf. Zusammenarbeit mit Jetpack ausprobieren
4.) Wenn es ein eigenes PlugIn / Themefunktion werden soll / muss: studieren, wie die anderen Lightbox-PlugIns das machen. Recherchieren, ob es eine Möglichkeit gibt, einen Link mit einer bestimmten Struktur mit einem Link mit einer ebenfalls bestimmten aber anderen Struktur zu überschreiben – und wie das geht …
Gruß
helix