Ich habe ein ähnliches Problem: Ich lade meine Bilder normalerweise mit Blogdesk (ob über die FTP- oder die Blogschnittstelle ist dabei egal) hoch, weil ich auch meine Einträge mit Blogdesk schreibe. Die Bilder sind aber im richtigen Ordner, das habe ich alles kontrolliert. Hab auch ein Bild mit Wordpress hochgeladen, das landet im gleichen Ordner wie alle anderen Bilder und wird als Vorschaubildchen angezeigt.
Das Problem ist nun: Ich kann meine Bilder nicht mehr über das Adminpanel finden. Normalerweise kann man ja die Bilder unter "Beitrag schreiben" durchsuchen. Da sieht man dann so kleine Thumbnails der gespeicherten Bilder. Thumbnails kann Wordpress nicht anzeigen, weil Blogdesk beim Upload keine erzeugt. Aber: Wordpress zeigt gar keine Dateien an. Ich habe auch die Schaltflächen "Durchsuchen" bzw. "Alles durchsuchen" gar nicht.
Merkt sich Wordpress nur die Bilder, die es selbst hochlädt und ignoriert alle fremdhochgeladenen Bilder?
P.S.: Ich benutze Wordpress 2.0.5