Was hast du in der Datenbank gemacht? Und was hast das mit den Permalinks zu tun? Oder hast Du nur die Option umgestellt? Ich kann dir nicht wirklich folgen.
Dein Error 500 kann verschiedene Möglichkeiten haben. Entweder hast du einen Syntax-Fehler in der htaccess oder eine Endlosschleife. Es kann auch sein, dass das Modul nicht einwandfrei läuft oder die Optionen für den Websapce nicht korrekt sind. Ohne hinter die Kulissen zu gucken hilft da nur Glaskugel rubbeln.
Ich würde an deiner Stelle mal die htaccess umbennen und eine neue leere Datei auf dem Webspace ablegen und sie dann von WP befüllen lassen. Ist jetzt nur eine Anregung um was zu probieren. Ohne unter die Haube zu gucken, wird das klappern nicht verschwinden ;o)