Ich denke das einfachste wäre es über je eine weitere Seite zu realisieren. Praktisch immer:
Hauptseite1
---> Unterseite1
Hauptseite1
--->Unterseite1
Jetzt muss man in der Sidebar nur noch auswählen is_page('Hauptseite1') zeige Inhalt Unterseite1 is_page('Hauptseite2') zeige Inhalt Unterseite2 u.s.w.
http://codex.wordpress.org/Conditional_Tags
Da es ja nicht allzuviele Seiten sind, hält sich die Abfragerei auch in Grenzen. Zu ändern sind die Seiten dann ganz einfach über den Seitenbereich im Dashboard (Admin).
Voraussetzung ist allerdings auch das Du kein Menü hast wo automatisch alle Seiten anzeigt, sonst müsste man das auch ändern.
Wäre das was?