Klar funktioniert das, wenn man es richtig und sauber macht. Du musst eben alle Änderungen, die du bereits im Original-Theme vorgenommen hast, in das Child-Theme kopieren und danach das Original wieder in den Ausgangszustand versetzen. Dann kannst du dein Childtheme aktivieren und alles sollte wunderbar laufen.
Ich habe da vor einiger Zeit mal ein ausführliches Tutorial zu geschrieben, das auch auf das Verändern von Template-Dateien oder der functions.php eingeht:
http://wemaflo.net/2010/06/tutori…sign-erstellen/
Wenn du es ganz ordentlich machen willst, kannst du dich noch an dieses Tutorial halten, in dem ich beschreibe, wie die Stylesheets nicht per @include eingebunden, sondern ladetechnisch sinnvoller als <link rel="stylesheet"> im Head ausgegeben werden:
http://wemaflo.net/2011/07/tutori…htig-einbinden/
Das sichern der Daten ist übrigens als Datenbankbackup sinnvoller. Das sollte man vor dem Update aber immer tun.
Solltest du auf Twenty Twelve umsteigen, musst du übrigens ein neues Childtheme anlegen, sprich mit dem Design noch mal von vorne beginnen.