1.: User begrüßen sollte kein Problem sein. Man kann ja anzeigen, mit welchem Namen man eingelogged ist. Wann man das letzte Mal online war - das ist sicherlich auch irgendwo hinterlegt, kann ich aber nicht mit Sicherheit sagen. Das mit den "Neuigkeiten" geht (vermutlich) nicht - Man kann in WordPress keine Notizen für Admins oder User hinterlegen. Aber vielleicht gibt's dafür ja ein PlugIn?
2.: Ja, Header abhängig von der Seite geht. Dazu kann man z.B. ein "Benutzerdefiniertes Feld" hernehmen und dort den Namen des Header-Bildes eintragen. Das macht allerdings nur bei einzelnen "Seiten" beziehungsweise in der Einzel-Ansicht von Beiträgen einen Sinn, wenn mehrere Beiträge aufgelistet werden (wie z.B. in der Kategorien-Ansicht) kann man nicht so gut Steuern, von welchem Beitrag denn nun das Benutzerdefinierte Feld ausgewertet wird ... Aber das was Du vorhast - also Headerbilder für die "Haupt-Seiten" - das ist kein Problem.
Hab ich bei mir auch so gemacht. Dazu kann man z.B. die Funktion get_post_meta benutzen.